Con 18 años, Rowley se marchó a California con un contrato de patrocinio con Flip Skateboards, una compañía británico-estadounidense de la que ahora es dueño junto con Jeremy Fox e Ian Deacon.
[2] Con 18 años, Flip Skateboards (en ese momento era una compañía británica llamada 'Deathbox') le hace una oferta para sponsorizarle y se marcha a California.
En 2001 fue nombrado Skater del Año por la prestigiosa revista especializada Thrasher,[3] y apareció en varias entregas de las exitosas sagas de videojuegos Tony Hawk's, aumentando su fama a nivel internacional.
Parece que Tony (Hawk) mira para sí mismo y la gente de su alrededor.
[4] También en Estados Unidos se aventuró en la parte financiera del skateboard y en el diseño de zapatillas.