Apareció en numerosas películas con estrellas como Marilyn Monroe,[1] Cary Grant, Ginger Rogers, Dean Martin y Jerry Lewis.
Cuando Linkletter le preguntó cómo se llamaba, Wentzlaff dijo: «George Wentzlaff, pero prefiero ser Casey Jones», una salida que cautivó a la audiencia y llevó a unas 20 apariciones posteriores en el programa.
Su siguiente película sería Los caballeros las prefieren rubias (Gentlemen Prefer Blondes) 1953), en la que Wentzlaff — interpretando a Henry Spofford III, un joven admirador de Monroe — le robó las escenas a la actriz.
En la comedia Mister Scoutmaster (1953), compartió diálogos con Clifton Webb, y tuvo un pequeño papel en la comedia musical Cómicos en París (Artists and Models), 1955), con Dean Martin, Jerry Lewis, Dorothy Malone y la debutante Shirley MacLaine de la que la crítica Aurora dijo que era la "última película 'buena' de Wentzlaff".
"[4] También apareció en episodios de series televisión como The Adventures of Ozzie and Harriet, Blondie y Dear Phoebe.