[1] Su padre era tabernero y trabajador ferroviario que murió cuando Glen tenía dos años.
Gray se graduó de Roanoke High School, en 1917, donde jugó baloncesto y adquirió su apodo, "Spike".
Gray decidió no dirigir la banda en los primeros años, tocando en la sección de saxofón mientras el violinista Mel Jenssen actuaba como director.
[1] En 1937, la banda votó abrumadoramente a favor de que Glen dirigiera la orquesta y Gray finalmente aceptó el trabajo.
En 1950, la banda Casa Loma había dejado de hacer giras y Gray se retiró a Massachusetts.