Estudió Derecho en la Pontificia Universidad Católica del Perú, en la cual obtuvo el título de Abogado (1971).
En 1996 ingresó a la empresa Arthur Andersen Perú como Socio de Finanzas Corporativas.
La empresa fue absorbida por Ernst & Young Perú en 2002 y Olaechea se mantuvo como socio en el mismo sector hasta 2005.
En 2008 fue nombrado como Miembro del Directorio (director independiente) de Refinería La Pampilla S.A.A.
En el ámbito académico, ha sido profesor en la Universidad del Pacífico y en el Instituto de Formación Bancaria; así como profesor visitante en la Universidad Sofía de Tokio.