Ryan comenzó a competir y ganó el Campeonato Mundial de la IBJJF en No-Gi siendo cinturón marrón.
Consiguiendo el oro en la categoría de 88 kg, derrotando a Dillon Danis, Romulo Barral, Xande Ribeiro y Keenan Cornelius.
Ryan consiguió el segundo lugar en la categoría de peso absoluto, sometiendo a todos sus oponentes hasta llegar a la final, en la que perdería contra Felipe Pena.
Ryan ganaría otro Invitacional de Eddie Bravo y derrotaría a Yuri Simões en una súper pelea en Kasai Pro para cerrar el 2017.
Durante el transcurso del torneo de 97.5 kg, Ryan enfrentó en una revancha al condecorado, Roberto "Cyborg" Abreu (cuya primera pelea terminó con Ryan ganando por heel hook).
La llanta se pinchó y Ryan decidió llevar la bicicleta en sus hombros.
[18] Dicha academia fue nombrada New Wave Jiu-Jitsu, contando con destacables grapplers como Garry Tonon, Oliver Taza, Giancarlo Bodoni, Luke Griffith y Dan Manasaoui, al igual que el Danaher Death Squad, la nueva academia cuenta con el liderazgo de John Danaher.
[22] Haciendo su debut en la categoría de +99 kg, Ryan entró como un fuerte favorito para ganar el torneo en -400.
[24] En los cuartos de final, Ryan venció al brasileño Victor Hugo por puntos (8–0).
Enfrentó a Roosevelt Sousa en las semifinales del torneo, sometiéndolo en sólo 11 segundos con un heel hook.
[21] Previo al combate, se anunció que Ryan había firmado un nuevo contrato sin exclusividad de 7 cifras y múltiples peleas para competir en Who's Number One.
Ryan ha incurrido en numerosas disputas públicas con otros grapplers, incluyendo un incidente ocurrido el 13 de octubre de 2020, cuando reveló conversaciones privadas entre él y Felipe Pena sobre una potencial trilogía.
[48] En enero de 2021, Ryan también tuvo un roce con varios miembros de ATOS en redes sociales, incluyendo al fundador y entrenador en jefe André Galvao, previo al combate en el ADCC 2022.
Varios competidores y personal del evento tuvieron que intervenir para calmar la situación.
[51] La declaración pública emitida por Ryan luego del incidente no expresó ningún remordimiento por lo sucedido y, en cambio, aprovechó para criticar tanto a André Galvao como a varios miembros de ATOS.
[53] Por ahora, ninguno de los hermanos Ruotolo ha respondido el desafío planteado por Ryan.