Entre 1885 y 1900 ganó 21 títulos a lo largo de su carrera.
Participó en su primer torneo en el Campeonato del Este de Irlanda de 1885,[2] en el Howth Lawn Tennis Club, en el suburbio costero de Howth en Dublín, donde perdió en la primera ronda contra Robert Hassard.
En 1900, Grainger jugó su último torneo en el Campeonato del Norte de Inglaterra en Scarborough.
Se casó con Mary Elizabeth (Gambell) Chaytor en octubre de 1892 en Callan, Irlanda.
[3] Grainger Chaytor estudió derecho y posteriormente fue nombrado King's Counsel.