Ha aparecido como invitado en Late Night with Conan O'Brien, Monk, Jonny Zero, Blue Bloods y Crazy Ex-Girlfriend, entre otros.
Coescribió y protagonizó The Smut Locker, una comedia corta que obtuvo un premio CINE Golden Eagle en 2014.
Ese mismo año, su guion The Defectives fue semifinalista de las Nicholl Fellowships in Screenwriting.
Apareció junto a Julia Roberts y George Clooney en la película Money Monster del 2016, dirigida por Jodie Foster También protagonizó junto a Lindsey Shaw la comedia romántica Temps en 2016, así como la comedia de atracos Chasing the Blues en 2018.
Más recientemente, Rosenmeyer produjo y protagonizó Come As You Are, una comedia dramática sobre un viaje por carretera basada en la experiencia de la vida real de Asta Philpot, junto a Gabourey Sidibe, Hayden Szeto y Ravi Patel.