Fue autodidacta y se entrenó en el Rockhill Tennis Club en Kansas City.
En su último año en Central High School ganó el campeonato estatal intercolegial de individuales.
[2] Surface alcanzó el puesto número 7 en el ranking nacional en 1937 y ese mismo año fue miembro del equipo de la Copa Davis de Estados Unidos, aunque no participó en ninguna serie.
[3] Llegó dos veces a la cuarta ronda de individuales en el campeonato nacional de Estados Unidos, incluyendo en 1940 cuando venció a Gardnar Mulloy en el camino.
Ese mismo año, Surface ganó el campeonato estatal de Maryland, derrotando sucesivamente a Bill Talbert, Jack Kramer, Wayne Sabin y Eddie Alloo en las últimas cuatro rondas.