Estudió en la University College de Londres, donde se graduó en 1953, retornando a Barbados para ejercer la abogacía.
John fue elegido parlamentario por Christ Church como candidato del BLP por holgado margen, superando en votos a Cuthbert Edwy Talma, que representaba el distrito desde hacía quince años.
[1] Tras el retiro y posterior fallecimiento de Grantley Herbert Adams, líder fundador del partido, St.
John perdió su escaño, quedando el liderazgo en manos del hijo de Grantley, Tom Adams.
Heredó un complejo panorama económico y una ruidosa oposición a la política exterior gubernamental, calificada como entreguista para con las grandes potencias (Estados Unidos y Gran Bretaña).