Harry decide entrenar al niño como justiciero, para cazar y matar asesinos sin dejar ninguna pista.
Cuando Dexter tiene 20 años, Harry cae gravemente enfermo y le da "permiso" para matar a Mary, una de sus enfermeras, que lo está envenenando intencionalmente con morfina.
Al igual que en las novelas, Harry lleva muerto muchos años según la línea temporal principal de la serie, pero sigue siendo una influencia importante para su hijo adoptivo.
En la octava temporada, Dexter se entera de que Harry le había contado a la Dra.
Harry finalmente se separa de Dexter en el penúltimo episodio de la serie, "Monkey in a Box", cuando Dexter decide dejar al asesino en serie Oliver Saxon (Darri Ingolfsson) por la policía y unirse a su hijo Harrison y su novia Hannah McKay (Yvonne Strahovski) en el aeropuerto para mudarse a Argentina.
Harry le dice a Dexter que ya no lo necesita y se despide de él.