De 1961 a 1965, se desempeñó como maestro en el Doland High School.
Wollman tomó juramento ante su hermano, Roger Leland Wollman, quien en ese momento se desempeñaba como presidente del Tribunal Supremo de la Corte Suprema de Dakota del Sur.
Fue sucedido por el republicano Bill Janklow (quien derrotó a McKellips en las elecciones generales).
Mientras estuvo en el cargo, trabajó para acelerar la derogación del impuesto a la propiedad y aumentar el presupuesto para la educación superior.
Wollman contrajo matrimonio con Ann Geigel, con quien tuvo dos hijos: Michael y Daniel.