Tras enfrentar críticas variadas con su disco anterior, A Night to Remember (1989), Lauper se alejó de la industria para revaluar su carrera y tomar una nueva dirección.
Aunado a ello, colaboró en la grabación de una canción para el musical Tycoon llamada «The World is Stone».
Para la producción del disco, Lauper volvió a trabajar con William Wittman, quien había participado en el desarrollo de su álbum debut, She's So Unusual (1983), y colaboró con el DJ Junior Vásquez.
La recepción ambivalente del tercer álbum de Lauper, A Night to Remember (1989), causó cierta «decepción» en su discográfica.
[2][4] Durante este periodo, Lauper recibió ofertas para actuar en películas como Steel Magnolias (1989) y Working Girl (1988); sin embargo, las rechazó ya que «no quería interpretar nuevamente a una peluquera» y consideraba que no era lo «suficientemente buena» para esas producciones.
Su personaje se ve envuelto en un misterio de asesinato cuando dos hombres asesinan a su novio e intentan matarla también.
[9] En 1992, Lauper colaboró en la grabación de la canción «The World is Stone», que formó parte del musical Tycoon.
Además, Rob Hyman y Eric Bazilian, antiguos colaboradores en She's So Unusual (1983), también contribuyeron escribiendo otras canciones.
[13] Lauper incorporó «pequeños sonidos» en las canciones, como sintetizadores, loops y ritmos «callejeros», con el objetivo de dar mayor profundidad a las historias que quería contar.
Finalmente, se alió con el DJ Junior Vasquez, quien había trabajado con aristas como Madonna, Whitney Houston y Janet Jackson.
[1] Hat Full of Stars abre con «That's What I Think», un tema en el que Lauper expresa su descontento con el gobierno de George H. W. Bush.
La cantante, «horrorizada» por lo que representaban esos años de mandato, buscaba hablar «directamente» con el público y «animarlos».
[18] En «Product of Misery», Lauper se inspira en las enseñanzas de su amigo y maestro, Bob Barrell, quien solía nombrar lo que ocurría a su alrededor.
[20] Inspirada por su oposición al sistema de apartheid y su indignación por el encarcelamiento del Nelson Mandela, compusieron el tema como una declaración política.
[24] El álbum finaliza con «Hat Full of Stars», una canción «triste» y «reflexiva»,[12] que presenta a Lauper como una sobreviviente mayor, pero más sabia, cuando canta I’m trying to live in the present / But I keep tripping on the past / Finding out reality, well, clarity / Comes in dribs and drabs («Intento vivir el presente» / «Pero sigo tropezando con el pasado» / «Descubriendo la realidad, bueno, la claridad» / «Viene a cuentagotas»).
Deseaba tener a alguien con quien compartir ese momento, así que una noche decidió quitárselo para «llenarlo de estrellas».
En la segunda versión, la portada está superpuesta a la contraportada, por lo que al fondo se puede ver una mano de Lauper con el mencionado sombrero.
[25] En términos generales, Hat Full of Stars obtuvo reseñas favorables por parte de la crítica musical.
Utilizando de manera efectiva la experiencia adquirida entrega música «madura», nutriendo al «niño interior».
No obstante, destacó la canción principal, «That's What I Think» y «Sally's Pigeons» como las más «prometedoras» de las once que componen el álbum, aunque consideró que «Who Let in the Rain» y «A Part Hate» son intentos «valientes».
[39] En los Estados Unidos no consiguió ingresar en la lista Billboard Hot 100, pero figuró en el conteo Adult Contemporary al lograr el trigésimo tercer puesto.