En la canción, Eminem se disculpa con su madre, Debbie Mathers, por faltarle el respeto a ella en sus canciones anteriores y por mostrar desprecio y resentimiento hacia ella en el pasado.
También afirma que él se estremece cuando oye "Cleanin' Out My Closet" en la radio y ya no lo canta en los conciertos.
La canción fue escrita por Marshall Mathers, Nate Ruess, Emile Haynie, Jeff Bhasker, y Luis Resto.
Pero en 'Headlights' el zapato nunca cae,.. dejándonos muy triste idea de su no-relación".Colin McGuire de PopMatters dijo que la canción" nos da muy posiblemente el momento más emotivo Em nunca ha puesto en cera ".
Edna Gundersen del USA Today declaró que "se trata de una confesión admirable".
El video toma una mirada no cronológica en la turbulenta relación desde la perspectiva de su madre.