En 1938 tiene contacto con Lester Young y Dizzy Gillespie, participando en sesiones informales de primigenio be bop.
[1] En 1944, ya licenciado, lo encontramos en Harlem tocando con diversas bandas, entre ellas una con Sahib Sihab, y después con músicos como Herman Autrey (1945) o Illinois Jacquet (1946).
Es en esta época cuando conoce a Thelonious Monk, que influiría profundamente en su estilo pianístico.
Después toca dixieland con Doc Cheatham y bop con Sonny Stitt; también con Rex Stewart, Arnett Cobb y Art Blakey, con quien graba su primer disco para Blue Note, que obtiene gran resonancia, aunque por razones económicas debe seguir tocando con grupos de dixieland y rhythm and blues.
como compositor, es autor de algunos temas célebres, como "Lady sings the blues", que popularizó Billie Holiday.