Muchas expediciones españolas de la época contrataban a pilotos portugueses experimentados.
Las primeras noticias que se poseen sobre él lo sitúan como integrante de la expedición que, en abril de 1526, encabezó el veneciano Sebastián Caboto, o Cabot, con el objetivo incumplido de dirigirse al Maluco (Islas Molucas), donde años antes la expedición Magallanes-Elcano había descubierto especerías y otros géneros preciosos.
No obstante, sabemos que Hernando de Ribera fue parte del grupo que siguió con Caboto hacia el sur, llegando al río Paraná a través del Río de la Plata.
Se quedó en el Río de la Plata cuando Sebastián Gaboto volvió a España en 1530.
Entre los recogidos, además de Hernando de Ribera, se encontraban otras nueve personas que habían convivido largo tiempo con los nativos (el extremeño Gonzalo Pérez de Morán, Andrés de Arzamendia, Pedro Galván, Antonio Martínez, Pedro Genovés, Juan Pérez, Ruy García Mosquera o Rodrigo Mosquera, Francisco Rodríguez y un tal Guevara), aprendiendo sus lenguas.
Diez fueron estos que, junto a sus mujeres nativas, hijos mestizos y sirvientes, se trasladan a Buenos Aires, siendo probablemente la primera generación de conquistadores, y mestizos, que hablaban lenguas nativas y conocían sus costumbres.
Allí, se encuentra con la nao “Marañona” a cargo de Alonso Cabrera, que llegaba como valedor del Emperador Carlos, convinieron viajar ambas naos juntas.
Utilizando un bergantín llamado “Golondrino”, remontó el río Igatú (afluente de los ríos Yaiva y Yacareati, probablemente el actual río Paraguay) durante 18 días hasta un lago en las tierras de los indios xarayes o jarayes (actuales guatos) donde desembarcó en una ciudad que llamaron Camire (en la laguna de Jarayes, sobre las costas de la laguna La Gaiba), en honor al cacique local.
Con 40 hombres y un guía indígena se adentra tierra adentro durante tres días para entablar contacto con los pueblos indígenas de la zona (urtueses, aburuñes y otros que los visitaron), dejando los otros 12 hombres custodiando el bergantín.
También recabó importante información sobre la geografía del lugar así como de sus habitantes.
Estos últimos hechos tranquilizaron los ánimos de ambas partes.
Parece que a raíz de estos acontecimientos se trasladó a España de donde, o pensó al menos, volver al Paraguay.