Aunque Tokunaga no pudo pasar la prueba del Reality Show Star Tanjō!
Tokunaga es el primer artista masculino en tener al menos un álbum que alcanzó la posición número uno en las listas semanales japonesas de Oricon durante cuatro décadas (1980, 1990, 2000 y 2010).
Al establecerse en Tokio realizó varios trabajos de medio tiempo, en restaurantes y compañías discográficas.
Lamentablemente, muchas de estas cintas eran rechazadas y hasta echadas a la basura por ellos.
), donde interpretó el tema RIDE ON TIME de Tatsuro Yamashita.
El programa produjo muchas estrellas japonesas tales como Momoe Yamaguchi, Pink Lady y Akina Nakamori.
Sin embargo, Akiko Matsumoto pasó la prueba en ese momento, mientras que Minako Honda y posteriormente el mismo Tokunaga no consiguieron pasar la prueba y por tanto fueron rechazados.
Sin embargo 3 años después llegaría uno de sus primeros éxitos pues en 1985 participó en el Festival de música azul marino (第2回マリンブルー音楽祭 - dai ni-kai marinburū ongaku-sai) donde terminó ganando el primer premio.
[4] Tokunaga empezó a alcanzar popularidad en los Estados Unidos cuando Saigo no Iiwake se usó en el drama de comedia-drama 2015 The Big Short.
Debido al álbum, se convirtió en el primer artista masculino en tener al menos un álbum en la parte superior de los charts semanales de Oricon durante cuatro décadas.