[2] Debido a la forma cuadricular de Hillcrest, las caminatas peatonales son muy populares en esta zona.
El centro comunitario LGBT ("The Center") está también localizado en este barrio.
Una gran cordillera empinada con vistas a la Bahía de San Diego bordea el barrio hacia el oeste.
Hay varios cañones frondosos y senderos para caminatas en toda la zona, como Vermont Canyon (en el extremo sur de Vermont Street) y Richmond Canyon, al que se accede a través de una escalera una cuadra al sur de Pennsylvania Street.
Hillcrest "CityFest" es un festival callejero anual con mucha comida, entretenimiento en vivo, cervezas y vendedores ambulantes.