Su situación en el valle del Guadalquivir, entre la España interior y la mediterránea, hizo que hubiera asentamientos humanos desde los tiempos prehistóricos.
Probablemente, los tartesios fundaron y poblaron Alcaudete, aunque no nos quedan restos arqueológicos para demostrarlo.
No obstante, se trata de conjeturas que, si bien tienen cierto fundamento, quedan aún por demostrar.
Otro núcleo de población romana debió estar en el Vado Hondo (Venta Espejo), donde se han hallado cerámicas, mosaicos, un togado.
En la Sala 6 del Museo Arqueológico Nacional estuvo expuesta una lápida encontrada en Alcaudete (aunque no se sabe exactamente donde) cuya inscripción es: En el siglo pasado existía (hoy en día, se desconoce su paradero) una lápida en un cortijo que fue propiedad de la familia Adán.
Las letras son capitales cuadradas de buena factura, ductus regular y firme.
La otra de Herakliskos o Hércules niño, mutilada en parte, en la que se puede apreciar la clava con la que, según la Mitología, venció a un león, cuya piel se puede apreciar cubriéndole las espaldas.
Herakles, héroe (semi-dios) griego personificaba la fuerza, y era imagen del hombre que triunfa de su destino, según los estoicos.
El culto a Heracles era frecuente en esta región de la Bética romana, como se demuestran por las numerosas y extraordinarias estatuas del mismo encontradas en Alcalá, Martos, Montoro, etc..
Sin embargo, son raras las de Heracles-niño encontradas en España y en el resto del Imperio romano.
Esta pieza escultórica apareció hace bastantes años en un lugar próximo a Alcaudete, no se sabe exactamente donde.
Existe un puente tardo-romano con reformas medievales de un solo ojo sobre el río Víboras, cerca del puente metálico ferroviario posterior que aún se conserva en buen estado junto con restos de calzada.
Cuando el reino visigodo se descompone y desaparece, Alcaudete conserva su cultura y civilización romanas, aunque también hubo núcleos de población visigoda, como lo prueban los restos hallados en el término (Cerro del Azulejo, Parque, Fuente Orbes, etc.), tales como un sarcófago, un altar, pie de altar, etc.. Entre los restos que se encuentran muy escasamente, han aparecido solamente un mosaico en buen estado en el Cerro del Azulejo.
Sobre su estilo y cronología hay diversas opiniones, pero casi todas coinciden en que el sarcófago está inspirado en el arte oriental, quizá bizantino; pero es, ciertamente, de taller provincial, o tal vez local, dada su rusticidad artística.
Presenta un frontis dividido en dos campos o pisos, enmarcados por un listón central que recuerda los sarcófagos paleocristianos del siglo IV.
En el 715, Tarik, camino de Toledo y siguiendo las calzadas romanas, tomaba Alcaudete.
Los árabes, que aquí se instalaron en pequeño número, no lo hicieron en el poblado visigótico del parque, sino en torno a una antigua torre romana situada en un cerro.
La agricultura prosperó, incluso con nuevos cultivos como la morera, para el gusano de seda.
En el siglo XII y dada su posición estratégica político-militar, Alcaudete se convertirá en un importante punto de intercambios.
En este sentido conviene señalar dos rasgos importantes de Alcaudete, destacados ya por Idrisi durante el siglo XII, que son su fortaleza o "fuerte considerable, bien poblado, construido al pie de una montaña que mira al occidente" y su mercado, "muy concurrido".
Lo vuelve a retomar Yusuf y en 1212 tras la batalla de las Navas, lo recupera Alfonso VIII, manteniéndola en su poder hasta 1214 en que volvió a manos de los musulmanes cuando se pierde nuevamente y, Fernando III “el Santo” (1217-1252), la reconquista en 1243.
Estas vicisitudes hacen que durante los siglos XIII y XIV, la población disminuyera notablemente, quedando solo la guarnición militar.
En el último tercio del siglo XIV, instalada ya la dinastía Trastámara en el trono castellano, se produjo un cambio radical en la historia de la villa al ser enajenada de la Corona y donarla en merced a un particular como señorío.
Terminada la conquista pierde su carácter militar, aunque conserva guarnición y alcaide, hasta mediados del siglo XVII.
Él les dijo: "Salgo a morir para que no pierdan su honra mis casas de Alcaudete y Montemayor".
Su pequeña figura se veía engrandecida sobremanera por su ardoroso coraje y su extraordinaria grandeza de espíritu.
En esta decisiva visita le comunica inminente de su muerte, confortándola y dándole ánimos para que supere cristianamente momento tan trascendental.
Los toros se guardaban en unos corrales que había entre el Alcaudetejo y la calle Llana, en jaulas.
Su hermano Rafael Adán, Gobernador Civil de varias provincias durante el Sexenio Revolucionario y la Primera República Española.
Durante la guerra civil (1936-1939), Alcaudete estuvo situado en la zona republicana, casi en la línea del frente.