Después de hacer su debut como modelo y gravure idol, Kobayashi ingresó al campo audiovisual en 1986.
[5] Después de ausentarse por su matrimonio y tras un breve retiro desde 1989, Kobayashi regresó por completo a la industria audiovisual en 1998.
[3] Poco después de su debut en medios no pornográficos, a Kobayashi se le presentó una nueva oportunidad.
Recibió una primera oferta para una película titulada Kinjirareta Kankei, desconociendo el final de la misma.
Inicialmente reacia a protagonizarla, tras una larga discusión con su agente, finalmente aceptó actuar en el video solo si el sexo era simulado.
Cambió su nombre artístico a Hitomi Kobayashi para el video, que acabó resultando ser un completo éxito, con más de 50 000 copias vendidas en Japón.
[5] Nikkatsu, que había sido el líder de la pornografía teatral japonesa (las llamadas películas Pinky Violence) desde el inicio de su serie Roman Porno en 1971, estaba perdiendo rápidamente su audiencia ante la industria audiovisual.
Sin embargo, la práctica japonesa de censura al empañar los genitales hizo que este movimiento hacia el "hardcore" fuera bastante inútil, ya que, como dijo Donald Richie en su ensayo pionero sobre las películas Pinky Violence, "nunca se muestra ninguna parte funcional".
La actriz dejó en el aire sus actuaciones durante algunos años a partir de 1989 para concentrarse en su familia.
En 1988 tuvo un papel importante en la película Evil Dead Trap, dirigida por Toshiharu Ikeda y producida por Japan Home Video.
[17] Ese mismo año, Kobayashi y su esposo abrieron un club nocturno en Roppongi, barrio de Tokio.