Antiguamente fue un soldado mercenario británico que se negaba a morir, y por ello hizo un pacto con Sueño de los Eternos, para encontrarse en el mismo bar, el Caballo Blanco, una vez cada cien años.
Hob Gadling aparece por primera vez en The Sandman N.º 13, "Hombres de buena fortuna,[1] donde se cuenta su historia.
Allí, es oído por Morfeo y Muerte de los Eternos, quienes deciden concederle la inmortalidad hasta que éste desee la muerte, a condición de encontrarse cada cien años con Morfeo en el bar.
Gadling sigue siendo soldado por un tiempo, se vuelve rico gracias a la imprenta y la exploración naval, se casa y se ordena caballero (1389-1589 DC), cae en desgracia después de la muerte prematura de su esposa e hijo, y va a prisión por brujería (1589-1689 DC), se vuelve esclavista de negros y se enriquece por segunda vez (1689-1789 DC), actividad que deja debido a su inmoralidad y a que Morfeo lo hace reflexionar sobre ello, quedando en él marcas de por vida (1789-1889 DC).
A través de otras apariciones, sabemos que Hob en algún momento se cansó del sexo por sí mismo, y que empezó a entablar relaciones más duraderas con mujeres y hombres, a quienes intentó volver inmortales, pero sin embargo, todos acabaron muriendo en algún momento, resultando en mucho dolor para Hob.