Sampson comenzó haciendo diversas películas para adultos hardcore en 1998 bajo los alias de Nicolette Foster, Andrea Michaels o Zoe, pero rápidamente lo abandonó para actuar en films softcore.
Sus apariciones en este período (2000-2003) incluyen shows eróticos de televisión como Lady Chatterley's Stories, The Voyeur, Thrills, The Best Sex Ever y Bedtime Stories.
Siendo una adolescente, coprotagonizó con Fred Savage en un episodio de The Wonder Years en (1989).
Siendo mayor de edad ha aparecido en varios papeles principales, sobre todo como profesora en la comedia adolescente Pretty Cool.
[5] Ella también tuvo un papel secundario en la película para televisión de 1998 Gia.