[19] Hicks asistió a Greenwich High School, donde fue cocapitana del equipo de lacrosse, y se graduó en 2006.
[18][20][21] Luego asistió a la Universidad Metodista del Sur, donde se especializó en inglés y jugó en un programa de club de lacrosse que ayudó a comenzar.
[5][18][22] Hicks comenzó relaciones públicas con la firma de Nueva York, Zeno Group.
[28] Después de las primeras victorias primarias de Trump, se le pidió a Hicks que eligiera entre quedarse con The Trump Organization o trabajar en la campaña a tiempo completo.
[18] Durante la campaña, ella desempeñó el papel de guardiana ante miembros de la prensa que querían hablar con Trump, manejando más de 250 solicitudes por día y decidiendo qué periodistas se les permitiría hablar con él.
[34] Según «múltiples fuentes», ella había estado planeando renunciar por meses, y su anuncio no estaba relacionado con los eventos de las 24 horas anteriores.
Cuando Trump fue elegido, ella se mudó a Washington D. C.[21][26][28] Se reportó que las demandas de la campaña Trump causaron una separación entre Hicks y un novio de seis años.
[36][37][38] Más tarde comenzó una relación con el exsecretario de personal de la Casa Blanca Rob Porter, del que se separó en 2018.