Baskerville nació en North Platte, en el estado de Nebraska (EE.
Se graduó en 1907 en la Universidad de Princeton, donde además de estudiar religión y boxeo, realizó dos cursos con Woodrow Wilson sobre Teoría del Derecho y Derecho constitucional.
[1] En otoño de 1907, Baskerville llegó a Irán como misionero, ejerciendo como profesor en la American Memorial School, una escuela misionera en la ciudad de Tabriz.
Allí enseñó historia, inglés y geometría, también trabajó como entrenador de tenis y el instructor de equitación.
Se le ha citado diciendo: "La única diferencia entre esta gente y yo, es mi lugar de nacimiento, y esto no es una gran diferencia".