En 1912, Ferriss llegó a la ciudad de Nueva York y fue contratado como delineante para Cass Gilbert.
Algunos de sus dibujos más antiguos son del Edificio Woolworth; revelan que sus ilustraciones todavía no desarrollaban su característica apariencia sombría.
Para 1920, Ferriss empezó a desarrollar su propio estilo, frecuentemente presentando el edificio en la noche, iluminado por reflectores, o en neblina, como si fuese fotografiado con flou artístico.
La razón era para contrarrestar la tendencia de los edificios a ocupar todo el espacio y subir hasta donde fuese posible.
Estos cuatro dibujos serían posteriormente usados en su libro The Metropolis of Tomorrow, de 1929.