Recibió su educación superior en Harvard y en el Instituyo Peabody de la Universidad Johns Hopkins en Maryland.
Wolff comenzó su carrera en 1979 como director asistente de Mstislav Rostropovich en la Orquesta Sinfónica Nacional de Estados Unidos, en Washington D. C..[2] En junio de 1985, fue el primer ganador del Premio Seaver/National Endowment for the Arts Directors Award .
En 1998, Wolff dirigió la Orquesta de Jóvenes Artistas Rusos Estadounidenses en su gira mundial.
Como director ha acompañado grabaciones de Rostropovich, Yo-Yo Ma, Joshua Bell, Hilary Hahn, Jean-Yves Thibaudet, Dawn Upshaw, Thomas Hampson, Jennifer Larmore y el guitarrista de jazz John Scofield .
Wolff reside en Boston junto a su esposa la harpista Judith Kogan.