También es conocido por vencer al chino Fan Zhendong dos veces: en los cuartos de final de la Gran Final del ITTF World Tour 2018 en Incheon, Corea del Sur, y en el WTT Champions 2024 también celebrado en Incheon.
[4][5] También derrotó al chino Liang Jingkun, en los cuartos de final del WTT Champions Chongqing 2024.
[6] En 2012 apareció por primera vez internacionalmente, ganó cinco medallas de oro en el Circuito Mundial Juvenil.
[8][9] En 2015, ganó dos medallas de oro en los Juegos Panamericanos, en las pruebas individual y por equipos.
En semifinales, pocas horas después de vencer al chino Fan Zhendong, número 1 del mundo y elegido mejor jugador de la temporada, Calderano fue derrotado por el japonés Tomokazu Harimoto, quinto en el ranking mundial, por 4-0 (7 /11, 8/11, 8/11 y 5/11).
[8] En la Copa Panamericana ITTF 2019, Calderano ganó la medalla de oro y se convirtió en dos veces campeón del torneo.
[8] En la Copa Panamericana ITTF 2020, Calderano ganó la medalla de oro y se convirtió en tres veces campeón del torneo.
Calderano cerró 2021 como la mejor temporada de su carrera, ocupando el puesto número cuatro del mundo.
Sin embargo, llevaba 10 días sin entrenar, tras sentir la lesión sufrida en su anterior competición, la WTT Champions Macao.
Debido a esto, fue eliminado en 1ª ronda por el puertorriqueño Brian Afanador, 74º del ranking mundial, por 4 sets a 2, jugador de tenis de mesa con el que Calderano ya había jugado otras cuatro veces, siempre con victoria del brasileño.
[34] En el WTT Star Contender de Ljubljana 2023, en Eslovenia, Calderano llegó a semifinales, donde se enfrentó al chino Fan Zhendong, número dos del mundo.
En cuartos de final eliminó al francés Félix Lebrun, quinto mejor del mundo, que le había arrebatado el título WTT Star Contender en enero.
En el sexto set, que fue muy competitivo, Chuquín logró imponerse en un ajustado 13/11, accediendo a cuartos de final.
[47][48] Participando en el WTT Champions en Chongqing, China, Calderano tuvo otra gran campaña al llegar a las semifinales del torneo, eliminando al medallista olímpico Dimitrij Ovtcharov en la segunda ronda y derrotando, por primera vez en su carrera, al chino Liang Jingkun, número tres del mundo, en cuartos de final.
Al tener que jugar los cuartos de final y las semifinales el mismo día, acabó siendo eliminado por su compatriota chino Fan Zhendong.
[6] En el WTT Star Contender Ljubljana 2024, en Eslovenia, Calderano llegó a semifinales tras derrotar al sueco Mattias Falck, quien fue subcampeón del Mundial 2019.
[49] Luego, derrotó a Cho Daeseong, 25° del ranking mundial, y en la final a Félix Lebrun, 5° del mundo (en ambos juegos, sin perder sets) para obtener por segunda vez un trofeo Star Contender, siendo uno de los mayores títulos de su carrera.
[50] Tras el título en Eslovenia, Calderano se aseguró el puesto número 4 en los Juegos Olímpicos de París, y decidió no competir en las dos últimas etapas del Circuito WTT, en Lagos, Nigeria, y Túnez, Túnez, para descansar.
[53][54][55] También participó en la competición por equipos, donde Brasil igualó su mejor clasificación histórica en unos Juegos Olímpicos, llegando a cuartos de final.
[56] Tras su actuación en los Juegos Olímpicos de Francia, Hugo Calderano volvió al tercer puesto del ranking mundial, con 4.070 puntos, solo por detrás de los chinos Wang Chuqin, con 7.925 puntos, y Fan Zhendong, con 5.523.