Se ha desempeñado como miembro del parlamento (MP) de Milton Keynes South desde 2010.
[3] Stewart se presentó sin éxito como candidato del Partido Conservador en las elecciones al Parlamento escocés de 1999, para el distrito electoral de Glasgow Rutherglen, terminando cuarto.
Al regresar a Milton Keynes, fue seleccionado para luchar contra Milton Keynes South West en las elecciones generales de 2001, perdiendo ante el titular Phyllis Starkey por 6,978 votos.
Stewart fue miembro del consejo parroquial de Shenley Brook End entre 2005 y 2011.
[6] En 2012, The Daily Telegraph informó que Stewart estaba alquilando un apartamento a su asistente social de circunscripción por gastos.
[14] Es abiertamente gay y anteriormente fue vicepresidente (político) de LGBTory, el grupo conservador LGBT.