[1] Su familia originalmente habían sido vasallos del clan Imagawa, pero después de la muerte del líder, Imagawa Yoshimoto, durante la Batalla de Okehazama, Naomasa tuvo la suerte de escapar en medio de la confusión siendo aún muy pequeño.
[1] Igual que Honda Tadakatsu, Naomasa era considerado como uno de los «Cuatro Guardianes» de los Tokugawa.
Se hizo notar durante la Batalla de Komaki y Nagakute (1584), pero su participación más sobresaliente fue en la de Sekigahara, donde su unidad fue la primera en entrar en el combate.
La muerte prematura de Naomasa en 1602 ha sido adjudicada constantemente a la herida que recibió en Sekigahara.
Sus hijos Naotsugu y Naotaka le sucedieron en el liderazgo y servicio al clan Tokugawa.