[6][7] Massara comenzó a trabajar con Brat en 2017 cuando consiguió el papel principal para Rooney Forrester en Chicken Girls,[8]personaje que también interpretaría en varias series y películas para Brat TV, como Attaway Appeal, Chicken Girls: The Movie, Holiday Spectacular, Intern-in-Chief, el protagonista de Rooney's Last Roll, así como cameos en Total Eclipse y Stuck.
[9]También presentó Brat Chat junto a Darius Marcelle [10]interpretó el tema de Red Ruby, «Run You Down».
[20] En octubre de 2018, Massara realizó su primera gira junto a Tayler Holder, Zach Clayton y Joey Birlem con Swipe Up Live en Australia.
[23] En junio de 2020, Massara comenzó un podcast con sus amigos Zach Justice y Jared «JareBear» Bailey titulado Dropouts.
Varias figuras públicas han aparecido en el podcast como invitados, como Josh Peck, Brighton Sharbino, Paris Berelc, Nick Turturro y Mike E. Winfield.