Interacción catión-π
Esta interacción inusual es un ejemplo de enlace no covalente entre un monopolo (catión) y un cuadrupolo (sistema π).
El benceno, sistema π modelo, no tiene un momento dipolar permanente, pues las contribuciones de los enlaces carbono-hidrógeno débilmente polares se cancelan debido a la simetría molecular.
Sin embargo, el sistema π rico en electrones sobre y debajo del anillo de benceno implica una carga negativa parcial.
ciano -CN) disminuyen la densidad de carga negativa en el sistema π, con lo que debilitan la interacción.
La mayor parte de la información sobre la interacción catión-π se adquiere en la fase gaseosa, dado que la atracción es más pronunciada en este caso.
Un papel alternativo de la interacción catión-π se ve en un receptor nicotínico de acetilcolina, que une a su ligando endógeno, acetilcolina (una molécula con carga positiva), vía una interacción catión-π al amonio cuaternario.
Esto se consigue colocando algunos grupos que atraen electrones fuertes junto al sistema π (vg., hexafluorbenceno).
