Creció en el ámbito futbolístico en las fuerzas básicas del Deportivo Saprissa, específicamente en el equipo de segunda división.
Se caracteriza por su velocidad por la banda izquierda y la fuerza que aplica para desarrollar su juego.
Al finalizar la etapa regular, el futbolista apareció por dos partidos, y en otros dos quedó en la suplencia.
Bajo la confianza del entrenador Jeaustin Campos, Calderón fue tomado en cuenta para el primer partido contra el conjunto de Belén en el Estadio Rosabal Cordero; el resultado terminó con victoria 0-2.
El 20 de agosto se dio el primer encuentro ante los trinitarios en el Estadio Ricardo Saprissa; Irving fue titular y su equipo triunfó con goleada 4-0.
El clásico costarricense se llevó a cabo el 8 de noviembre ante Liga Deportiva Alajuelense en el Estadio Nacional; Irving salió expulsado al minuto 82' por doble tarjeta amarilla y su club perdió 1-0.
En las semifinales enfrentaron al Herediano; la ida terminó con victoria 3-0 y la vuelta en derrota 2-0, por lo que clasificaron a las últimas instancias.
Tres días después fue el juego de vuelta en el Estadio Morera Soto, y nuevamente terminó con triunfo 1-2.
El primer encuentro se desarrolló contra Belén en el Estadio Ricardo Saprissa; Calderón quedó en la suplencia y su conjunto triunfó 2-1.
El clásico del buen fútbol se llevó a cabo el 30 de enero ante el Herediano.
Irving ingresó en el segundo tiempo y se colocó como lateral derecho, posición no habitual en el jugador debido a su perfil izquierdo.