Se encuentra fuera de la punta Glasshouse, a la que está conectada a través de una calzada elevada (causeway).
Gran parte de la isla son humedales, incluyendo tanto pantanos como marismas.
En 1607, la isla de Jamestown (entonces una península) se convirtió en el sitio elegido para fundar el asentamiento de Jamestown, el primer asentamiento permanente inglés en las Américas.
La ciudad estuvo habitada hasta 1699, cuando fue abandonado en favor de un nuevo sitio en Williamsburg.
A principios del siglo XX, el istmo que unía la península con la punta Glasshouse ya se había erosionado, por lo que ahora es propiamente una isla.