Kaplinski estudió lenguas y lingüística en la Universidad de Tartu, obteniendo un título en filología francesa en 1966.
Ha trabajado asimismo como traductor, editor, y sociólogo, actividad que sólo pudo desarrollar hasta cuando el laboratorio de la universidad fue cerrado por las autoridades soviéticas.
Aunque su contenido no era abiertamente disidente, la carta sólo llegó a publicarse mucho después, y sus signatarios fueron reprimidos mediante herramientas administrativas.
Aunque en un principio perteneció al Partido Centrista Estonio, más tarde se presentó como independiente.
En esa ocasión Kaplinski alcanzó la segunda mayor votación de su partido con 1.045 votos.