En 1936, produjo el extravagante musical de Cole Porter Born to Dance, que estableció su reputación como un productor respetado.
Cummings permaneció en MGM incluso después de que su tío fuera despedido del estudio en 1951, trabajando con talentos como los Hermanos Marx, Red Skelton, Esther Williams y Fred Astaire y produciendo algunos de los musicales más conocidos de la época, incluyendo Kiss Me Kate de 1953 y Seven Brides for Seven Brothers en 1954, por lo que recibió una nominación al Oscar.
Dejó MGM para convertirse en un productor independiente afiliado a Twentieth Century-Fox y produjo el remake de 1959 de The Blue Angel y la versión cinematográfica de 1960 del musical Abe Burrows-Cole Porter Broadway Can-Can.
En 1964, regresó a MGM por última vez para producir el musical de Elvis Presley Viva Las Vegas.
Tenía dos hermanas, Ruth (casada con el director de cine Roy Rowland) y Mitzi (casada con el productor de cine Sol Baer Fielding), así como un hermanastro más joven, Leonard 'Sonny' Cummings.