Fue candidato al Senado de Estados Unidos en 2000, cuando compitió con Ted Kennedy (Partido Demócrata) y Carla Howell (Partido Libertario), perdiendo contra Kennedy.
Robinson creció en el vecindario de Roxbury en Boston en una familia involucrada en el partido republicano durante seis generaciones.
También trabajó en la industria con MasterCard International Más tarde ingresó a la industria de la telecomunicación inalámbrica, donde fundó la mayor compañía celular digital en la Caribbean—Oceanic Digital Communications (vendida más tarde al empresario más rico del mundo, el mexicano Carlos Slim), y viajó a muchos países en desarrollo, incluyendo Pakistán y Afganistán, buscando construir redes delulares en aquellos países.
En este aspecto puede considerársele similar al anterior Gobernador William Weld quien también fue un liberal socialista y fiscal conservador.
[2] Robinson recibió 25.71% de los votos contra el congresal incumbente Steven Lynch.