O'Connell comenzó su carrera en el Blackburn Rovers[1] y destacó durante su préstamo en el Rochdale,[2] donde fue capitán y junto al equipo logró el ascenso a la League One en la temporada 2013-14.
[3] Fichó por el Brentford en febrero de 2015,[4] donde jugó hasta el 2016, año en el que se unió al Sheffield United, entonces en la League One.
[5] Estuvo en este equipo hasta la temporada 2022-23, aunque llevaba desde septiembre de 2020 sin jugar por una lesión en la rodilla.
[6] Debido a estos problemas físicos, en julio de 2023 anunció su retirada.
[7] Representó a Inglaterra en las categorías sub-18 y sub-19, donde en esta última fue el capitán.