[1] En septiembre de ese mismo año, hizo su debut en una victoria 3-2 contra Sheffield Wednesday, jugando principalmente como lateral derecho, aunque también podía desempeñarse en otras posiciones defensivas.
[5] Durante su tiempo en Southampton, Stephens tuvo varias cesiones, incluyendo un préstamo a Swindon Town en 2014 y 2015, donde marcó su primer gol como profesional.
Sin embargo, su retorno al Southampton en 2016 lo vio debutar en la Premier League, aunque en un partido de derrota 3-0 contra Everton.
Stephens jugó un papel importante en la defensa de Southampton en la temporada 2017-18, incluso marcando su primer gol para el club en la victoria 1-0 sobre Watford en la FA Cup.
A lo largo de la temporada 2018-19, se destacó en la defensa, anotando un gol contra Cardiff City, aunque el equipo terminó en una posición difícil en la liga.