Jack Vettriano abandonó la escuela a los dieciséis años para convertirse en un ingeniero de minas, cuando cumplió los veinte años una amiga le regaló acuarelas y a partir de eso dedicó su tiempo libre a la pintura.
En 1989 presentó dos cuadros a la Royal Scottish Academy, los cuales fueron aceptados y vendidos el primer día.
Al año siguiente entró en la Royal Academy y así se inició su carrera como artista.
En los últimos veinte años Vettriano ha realizado exposiciones individuales en Edimburgo, Londres, Hong Kong y Nueva York.
Una de las obras más importantes de Vettriano, The Singing Butler (El mayordomo cantante), vendida originalmente por 4.000 € en el año 1991 y se volvió a vender en el año 2004 por £ 750.000 (970.000 €).