Su padre, Stuart Wheeler, es un empresario y activista política para el Partido Independencia del Reino Unido, y su madre Tessa (nacida Codrington) es una fotógrafa.
A través de su madre, es descendiente de muchas personalidades nobles y reales, incluyendo a Enrique VII.
A la edad de 15 años, fue descubierta por el diseñador italiano Stephan Jansen.
Aunque continuó acudiendo al colegio en The King's School, Canterbury—en Luxmoore House —Wheeler se tomaría unos días libres para poder trabajar con compañías de la moda, tales como Calvin Klein, Prada, y Gap.
En 2002, The Sunday Times la nombró una de las modelos británicas mejor pagadas.