Una vez finalizado el lapso, regresó con los morados y se hizo con tres títulos de liga.
En esa ocasión salió como titular en el juego contra el Pérez Zeledón en condición de local, bajo el mando del director técnico español Juan Luis Hernández.
Sin embargo, tuvo aparición solo en el primer tiempo, ya que en el segundo fue sustituido por Leonardo Madrigal.
Hizo frente al Torneo de Clausura 2012 y su equipo clasificó a la ronda eliminatoria.
Durante la primera vuelta de la competencia, su equipo fue dirigido por Randall Chacón, pero con los resultados negativos fue sustituido por Carlos Watson.
Medina alcanzó la cifra de 5 partidos desarrollados, en 6 oportunidades esperó desde la suplencia y en 11 veces no fue convocado.
En total estuvo por 11 partidos y su equipo se ubicó en el décimo puesto con 21 puntos.
Su equipo disputó la fase de grupos ante Belén, Herediano y San Carlos.
Las dos derrotas consecutivas frente a los belemitas y florenses, sumado el empate contra los Toros del Norte, hicieron que su conjunto quedara eliminado en el último lugar.
A partir del Campeonato de Verano 2015 el club fue dirigido por el argentino Martín Cardetti.
La primera fecha fue el 18 de enero, en el juego frente al Cartaginés en el Estadio El Labrador.
Al concluir el torneo, su equipo logró eludir el descenso tras colocarse en el décimo puesto de la tabla general acumulada, mientras que Medina participó por 12 encuentros.
Medina estuvo durante todo el juego, recibió tarjeta amarilla al minuto 25' y el marcador fue de pérdida 3-0.
Al término de las 22 jornadas, el futbolista contabilizó 9 apariciones, en 5 veces esperó desde la suplencia y en 8 ocasiones no fue tomado en cuenta.
Debutó en la jornada 4 del Campeonato de Verano 2016, en la que su equipo enfrentó a Limón en el Estadio Juan Gobán.
Estuvo por 16 encuentros bajo las órdenes del entrenador Érick Rodríguez, y su conjunto quedó en el octavo lugar de la clasificación con 25 puntos.
El jugador permaneció en la suplencia y el resultado culminó en victoria con marcador abultado de 6-0.
El marcador de 3-1 aseguró el liderato para su grupo con 49 puntos, y además un cupo para la cuadrangular final.
Con esto, los morados alcanzaron la estrella número «33» en su historia y Medina logró el primer título de liga en su carrera.
Estadísticamente, contabilizó 13 apariciones y concretó un gol, para un total de 856' minutos disputados.
[21] Para el inicio del Campeonato de Verano 2017 que se llevó a cabo el 8 de enero, el equipo saprissista tuvo la visita al Estadio Carlos Ugalde, donde enfrentó a San Carlos.
Por su parte, Jaikel Medina apareció en el once inicial pero salió como relevo por Keven Alemán al minuto 74'.
En esa oportunidad, el centrocampista concretó la anotación al minuto 19' y el resultado de 2-1 finiquitó con la victoria para los morados.
El mediocentro quedó en la lista de suplentes y el trámite del encuentro se consumió en empate sin goles.
[27] El 12 de abril, en el áspero partido contra Pérez Zeledón en el Estadio Ricardo Saprissa, su club estuvo por debajo en el marcador por el gol del adversario en tan solo cuatro minutos después de haber iniciado el segundo tiempo.
El bloque defensivo de los generaleños le cerró los espacios a los morados para desplegar el sistema ofensivo del entrenador Carlos Watson, pero al minuto 85', su compañero Daniel Colindres brindó un pase filtrado al uruguayo Fabrizio Ronchetti para que este definiera con un remate de pierna izquierda.