Winston asistió a Hueytown High School, donde practicó fútbol americano y béisbol.
[4] Tras su paso por el instituto, Winston se graduó en Florida State, donde jugó para los Seminoles.
[5] Allí acabó su carrera con 562 pases completos de 851 intentos, para 7,964 yardas y 65 touchdowns con 28 intercepciones.
[6][7] Winston fue seleccionado por los Tampa Bay Buccaneers en la primera ronda (puesto 1) del draft de 2015.
[18] El caso es uno de los que se documentan en la película The Hunting Ground, un documental sobre las violaciones en los campus universitarios en Estados Unidos.