[1] Más tarde comenzó a tocar la guitarra.
Durante sus primeros años de carrera musical tocó junto a artistas de la talla de Stevie Wonder, Issac Hayes, Temptations, Supremes, The Spinners y James Brown.
[1] Tras esta experiencia se unió a la banda de B. B. King en la que permaneció más de 30 años convirtiéndose en su líder.
King le puso el apodo "Boogaloo" debido a los "pies inquietos" de Bolden.
[2] Bolden formó su propia banda de R&B a la que llamó the James Boogaloo Bolden Blues Band.