En 1914, junto a Alexander Macklin fueron los dos médicos asignados por Shackleton en la Expedición Imperial Trans-Antártica.
Una vez los náufragos hallaran refugio en isla Elefante, McIlroy fue el cirujano que efectuó la amputación de los dedos del pie de Perce Blackborow, afectados por la gangrena, con Macklin sirviendo de anestesista, administrando cuidadosamente una pequeña dosis del cloroformo que había sido rescatado, como anestesia.
Después del rescate de McIlroy y sus camaradas, el médico fue premiado con la Medalla Polar.
En 1921 se integró como cirujano para Shackleton en otra expedición polar, la expedición Shackleton-Rowett); Shacketon falleció a bordo del barco frente a Georgia del Sur, y la misión fue completada por el explorador Frank Wild (1873-1939).
Oronsay cuando fue torpedeado frente a las costas de África Occidental, pasando cinco días en un bote abierto antes de ser rescatado por el barco francés Dumont d’Urville.