Jason rápidamente se mudó a Nueva York, y firmó con William Models.
También firmó con Public Image Worldwide, Nous Model Managemente en Los Ángeles, Why Not Model Agency en Milán, Italia, y Seccess Models en París, Francia.
Jason también ha modelado para Iceberg, Karl Lagerfeld, y Lord & Taylor.
Apareció tres veces en la comedia sobrenatural Charmed como la cita de Piper Halliwell, Greg.
Jason es miembro de la Fraternidad Alfa Pi Kappa.