Nacido en Stockdale, Ohio, Jackson fue el maestro de ceremonias desde inicios de 1953 a mayo de 1955 del concurso Twenty Questions, emitido por la ABC Television Network.
En dicho episodio aparecía un conductor de autobús, Ralph Kramden, que se pasaba una semana repasando todos sus conocimientos acerca de las canciones populares, categoría en la cual quería competir en el ficticio concurso televisivo titulado The $99,000 Answer – una sátira sobre el concurso fenómeno de la CBS The $64,000 Question.
En el show Kramden se enfrentaba a un presentador llamado Herb Norris, y que interpretaba Jackson.
Jackson nunca llegó a ser acusado de cometer delito alguno, destacando el hecho de que había dejado el show mucho antes de que las investigaciones empezaran formalmente.
Jay Jackson falleció en 2005 en Jupiter (Florida), a causa de una neumonía.