Creció en Raleigh, Carolina del Norte, y asistió a la escuela secundaria Jesse O.
En la década de 1990, se mudó a Chicago y comenzó la transición del rock al jazz.
Aproximadamente en el año 2000, se centró exclusivamente en el trombón y formó su propio trío, el Jeb Bishop Trio, con el bajista de Vandermark Five cohorts, Kent Kessler, y el baterista Tim Mulvenna.
Los colaboradores habituales de Chicago incluyen a Fred Lonberg-Holm, Michael Zerang, Josh Abrams y Hamid Drake.
En 2005, dejó Vandermark Five y sus presentaciones en vivo se volvieron poco frecuentes.