Esto hizo que empezase a actuar en teatros de todo el país, incluido en Broadway.
Después, en 1986, hizo el papel de Eddie Kaye en Miami Vice, un personaje conocido en la serie por destruir el Ferrari que conducían los dos protagonistas.
Desde ese año, ha aparecido en gran cantidad de películas.
En 1995 actuó como Winston McBride en la serie de la ABC The Marshal.
En 2008, se incorporó al reparto de Lost actuando en casi todos los capítulos de su cuarta y quinta temporada, para 2010 en la sexta y última temporada pasó al reparto oficial de la serie.