En 2001 también se produjo su salto por primera vez a la pantalla grande, en la adaptación de Joy Fielding sobre la novela See Jane Run.
[3] En 2004, Westfeldt protagonizó junto a Paul Schneider la película How to Lose Your Lover y actuó en Broadway.
Por este papel recibió una nominación al Tony Award Westfeldt escribió, produjo y participó en Ira and Abby, un cortometraje que se estrenó en junio de 2006.
En 2011, escribió, produjo y dirigió por primera vez la película Friends with kids, en la que participan Adam Scott, Maya Rudolph, Kristen Wiig, Chris O'Dowd, Megan Fox, Edward Burns y Jon Hamm.
[4] Westfeldt fue pareja del protagonista de la serie Mad Men Jon Hamm desde 1997 hasta 2015.