A lo largo de su carrera ha sido galardonado con un Premio Juno, así como varios premios al guitarrista del año en la especialidad de Smooth Jazz.
Durante sus frecuentes visitas a Arlés, Jesse Cook se interesó cada vez más por el género flamenco y la rumba que se escucha en las terrazas de los cafés del barrio gitano de la ciudad.
[3] A menudo ha bromeado con que luego intentó desaprender todo mientras se sumergía en las tradiciones orales de la música gitana.
En 1998, Cook fue nominado a un premio Juno como mejor artista instrumental del año.
[4] En 2001 fue galardonado con un Premio Juno al mejor álbum instrumental por Free Fall, y estuvo nominado además en la categoría de mejor artista masculino.