En 2014 comenzó a salir con el modelo estadounidense Sean O'Pry,[1] sin embargo la relación terminó en 2015.
Jessica comenzó a salir con Patrick Caruso, la pareja se casó en marzo de 2019.
Ese mismo año participó en la novena temporada del concurso de baile australiano Dancing with the Stars, su compañero fue el bailarín profesional Stefano Oliveri, la pareja quedó en el sexto lugar de la competencia.
[10][11] Ese mismo año aparecerá en el drama Scruples donde interpretará a la periodista Maggie, amiga de Billy Winthrop (Claire Forlani).
[12] En 2013 apareció como invitada en un episodio de la serie norteamericana White Collar donde interpretó a la editora de libros y criminal Penny Chase, la novia del convicto Nate "Oz" Osbourne (Jackson Rathbone).